Как автоматически зафиксировать ширину колонки по значению, которое самое длинное в ячейки этой колонке, если содержимое заголовка длиннее самого длинного значения ячейки колонки, тогда ширину колонки  нужно зафиксировать по длине заголовка.

Можно ли такое требование заказчика реализовать на СКД?

(1) можно, перейди в скд на закладку "Макеты"

Смотрю курс Гилёва по СКД,  до макетов пока еще не дошел, можете хоть примерно рассказать как это сделать?

Выгрузи колонку
Пробегись циклом по ней
Узнай длину всех значений строк
Отсортируй найди самую длинную
Например = 60

ТвояКолонка.ширина = 60/1.5;

(0) А потом заказчик зайдет в пользовательские настройки, поменяет шрифт или стиль, и все опять поедет.

В итоге всегда будешь виноват, что не сделал, как надо.
Лучше оставить автоматическую ширину или задать свою максимальную ширину колонки.

(3)
Как это сделать если у меня заголовок колонки захватывает 2 колонки, к примеру  R3C3:R3C4?
(4) Это исключено у нас глупые заказчики

(2) не могу, это показывать надо. Воспользуйтесь курсом по назначению.