Желательно в 1С:Документооборот это делать.
Если в ручную делать, то из описания МенеджерКриптографии не понятно, как подписывать так, чтобы в файл подписи ушел штамп времени одного из TSP удостоверяющих центров.
Кто сталкивался?

Может наметки какие есть у кого?

Ну, в качестве апа глупый вопрос.
А возможность оправки штампа времени удостоверяющего центра - это штатная возможноть, которую просто неясно поддерживают ли средства криптографии 1С или нет?
Или это просто хотелка как-то ее получать и как-то засовывать?

(2) Поштудировал 1с-кую доку, похоже не умеет платформа вставлять штампы времени.