Можно с помощью ADODB.Stream, отправить не сколько файлов?
Данные = СоздатьОбъект("ADODB.Stream");
Данные.open();  
Данные.loadFromFile(ПутьКФайлу);
....

XMLHTTP.send(Данные)

Если Данные.loadFromFile(ПутьКФайлу)  делать в цикле, то идет замещение, судя по документации. Можно как то коллекцию файлов отправить или только по одному, может каким другим способом?

положи их в архив и отправь

(1) По моему можно в zip положить можно как то с помощью 1С++, а какой там объект для этого используется, может есть какой пример?

(2)
http://www.1cpp.ru/docum/html/BinaryData.html#zip

(3) [-s[пароль]] имя_и_путь_создаваемого_архива имя_и_путь_архивируемого_файла(ов), с именем и пути к архиву понятно, а как задавать имена и пути файлов если их много?  может есть пример задания командной строки?

через пробел, для начала.
не помню синтаксис. могу посмотреть

(5) Если не сложно и будет время скиньте пожалуйста пример строки, буду благодарен