1. Возможны потери данных
2. Или нужен анализ метаданных во всех промежуточных обновлениях и бывает и кода обработки после обновления - чтобы дать ответ.
Если уж так делать, то зачем столько итераций? Брать сразу cf-ник (файл конфигурации) поставщика нужной конечной версии и сразу обновляться на него, указав его в качестве файла с обновлением.
А по сути прав (1). Однозначного ответа нет.
Например, разработчики типовой БП утверждали, что их конфигурацию можно таким образом обновлять в рамках одной редакции (одинаковые две первые цифры версии). Все обработчики должны отработать последовательно и корректно. Потерь данных быть не должно.
Следующий раз озвучьте конфигурацию и с какой версии куда прыгать желаете - получите (надеюсь) конкретные комментарии, а не рассуждения "ни о чём".
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший