В Торе достаточно легко перехватить трафик на выходной точке.
То есть посидеть на форумах или посмотреть сайты из блэклиста - и ладно с ним, а вот пускать что-то важное я бы не рискнул.
Смотрите в сторону i2p(и на сервере, и на клиенте). Это будет надёжнее.
(3) Это если есть выходная точка, в данном случае это onion ресурс, там выход всегда у владельца сайта.
Кроме того, если данные зашифрованы SSL, то выходная нода вряд ли сможет его расшифровать или подменить.
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший