Есть конфигурация - полностью управляемой приложение.
Есть обработка обмена данными.
Она подключается по V82.Application к другой базе, и записывает туда данные.
Документы могут создаваться в течении достаточно длительного времени, порядок затрачиваемого времени - дисятки минут.

Сталкивался ли кто-нибудь с задачей вывода сообщений и остановки процесса на сервера(например в случае обнаружения ошибки в выгружаемых данных)? Решима ли она средствами "стандартными" самой 1С? Как?

Можно в принципе создать какую-нибудь константу, читать ее раз в 100 итераций.

Писать порциями.

Это,  посмотри тестовую БСП , вроде писали "реализован механизм длительных операций".